葡萄糖

公式 符号又称右旋糖或“血糖”。为一种单糖,分子式C5H11O5CHO。是光合作用的产物,也是自然界中存在量最大的化合物之一。葡萄糖最初是从葡萄汁中分离结晶的,因此得名。它以游离的形式存在于植物的浆汁中,尤其是水果、蜂蜜、血浆、淋巴液中。正常人的血液中含量为0.08%~0.1%。更大量的存在形式是结合组成蔗糖、淀粉、肝糖纤维素和苷等。

性质

葡萄糖是生命不可缺少的物质,在有机体内氧化成二氧化碳和水,是能量的来源,此外,它又是工业原料。市售葡萄糖的分子式为C6H12O6·H2O,为无色粒状晶体,全称α-D-葡萄吡喃糖-水合物。

葡萄糖含有多个羟基。α-葡萄糖的熔点146℃,其一水合物熔点83℃;β-葡萄糖熔点148~155℃。葡萄糖易溶于水,在室温下,饱和水溶液含有51.3%(重量)的葡萄糖;在有机溶剂中,甚至在乙醇中的溶解度很小。当 α-葡萄糖溶解在水中时,能部分转化为它的异构体β-葡萄糖,达成平衡,平衡混合物的组成为α:β=37:63。两者的差别只在于C1上羟基的空间位置相反,从而出现变旋光现象,比旋光度从开始的+112.2°下降到平衡值+52.7°。当β-葡萄糖溶解在水中时,比旋光度由+18.7°逐渐上升到同一的平衡值。

制法

葡萄糖过去用0.25%~0.5%稀盐酸在100℃水解玉蜀黍马铃薯淀粉制备,现在几乎完全由酶水解代替。在淀粉糖化酶的作用下,水解的水溶液中葡萄糖含量可达90%。在低于50℃时结晶生成α-葡萄糖-水合物;在50℃以上的温度下结晶生成无水的α-葡萄糖;当温度超过115℃时结晶生成无水的β-葡萄糖。

测定方法

葡萄糖是一种还原糖,它能还原费林试剂和次碘酸盐,这两个反应可以用来测定葡萄糖的含量。其他测定葡萄糖的方法还有旋光度测定、纸色层分析和酶法。葡萄糖在酸中比较稳定,而容易被碱降解。在稀水溶液中鉴定葡萄糖的一个简便方法是在弱酸条件下与苯肼加热,形成难溶的葡萄糖苯脎,后者有一定的熔点和晶形,但甘露糖和果糖也形成相同的脎。

应用

葡萄糖在人体内直接进入代谢过程。在消化道中,葡萄潜热魏纹渌ヌ侨菀妆晃眨⒛苤苯游橹谩H撕投镄枰哪芰康50%来自葡萄糖,每克葡萄糖代谢为二氧化碳和水并释出4.1千卡热能,是自然界中把生物能转化为热能的重要过程之一。

葡萄糖的甜味约为蔗糖的四分之三,主要用于食品工业,如糖果、面包、酿酒等。用于病人输液的葡萄糖也占很大的比重。葡萄糖可还原为葡萄糖醇(也称山梨糖醇),用于维生素C的合成和氧化为葡萄糖酸,后者的钙盐在医药上提供钙离子;葡萄糖酸进一步氧化生成阿拉伯糖酸,用于维生素B2的合成。

参考文章