三氯甲烷

浏览

又称氯仿。为甲烷分子中三个氢原子被氯取代而生成的化合物,分子式CHCl3。无色易挥发液体;稍有甜味;熔点-63.5℃,沸点61.7℃,相对密度1.4832(20/4℃);微溶于水,溶于乙醚、乙醇、苯等;难燃烧。

氯甲烷在光照下,能被空气中的氧氧化成氯化氢和有剧毒的光气

公式 符号

因此应贮于密封的棕色瓶中。工业产品中通常加入1%~2%的乙醇,以使生成的光气与乙醇作用生成无毒的碳酸二乙酯。用前可加入少量浓硫酸振摇后水洗,经氯化钙或碳酸钾干燥,即可得不含乙醇的三氯甲烷。在强碱作用下,三氯甲烷可消除一分子HCL,生成二氯卡宾,可用于制备二氯环丙烷衍生物:

公式 符号

氯仿与乙醇和水可分别形成二元共沸混合物,三者还能形成三元共沸混合物,它们的组分比分别是:

CHCl3:C2H5OH=7:83  CHCl3:H2O=97.5:2.5

CHCl3:C2H5OH:H2O=92.5:4:3.5

三氯甲烷于1832年首次采用三氯乙醛被碱分解的方法制得。工业上三氯甲烷可用甲烷氯化的方法,也可利用含有乙酰基的醛或酮与次氯酸盐作用来制取。后一反应很有普遍性,称为卤仿反应,例如:

公式 符号

还可在高温下用铁和水还原四氯化碳制取。

三氯甲烷是常用的有机溶剂;医疗上曾用作吸入性全身麻醉药物,因其毒性较大,目前已很少使用。它的蒸气对眼粘膜有刺激性。