丙烯醛

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含有碳-碳双键的最简单不饱和脂肪醛,分子式CH2=CHCHO。1938年R.布兰德斯首次分离得到。第一次世界大战时曾被用做毒气。

丙烯醛为无色、有呛人气味的催泪性有毒液体;熔点-86.9℃,沸点52.5~53.5℃,相对密度0.8410(20/4℃)。丙烯醛遇氧或在光照下,易发生自动氧化和聚合反应,存放时应加入少量氢醌,以防止上述反应进行。丙烯醛氢化生成丙醛。随催化剂和反应温度的不同,产物也不相同。例如,在镍催化下于 160℃氢化,生成丙醛;而于90~110℃,则生成丙醇;在锌-铜催化剂作用下,生成对称双乙烯基乙二醇,即1,5-己二烯-3,4-二醇:

公式 符号

该反应可用来制备单纯或混合乙二醇衍生物。

工业上用催化氧化丙烯的方法生产丙烯醛。实验室中可用硫酸镁或钾做脱水剂,与甘油一起加热,使它失去两分子水制得。

丙烯醛在双烯合成中(见狄尔斯-阿尔德反应)可作为亲双烯试剂;也是工业生产甘油、树脂、油漆以及胶粘剂等的原料。