乙二醇

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最简单的二醇,分子式HOCH2CH2OH。它是邻二醇的典型代表。乙二醇为无色粘稠液体;熔点-11.5°C,沸点198°C,相对密度1.1088(20/4°C)。

化学性质

与乙醇相似,主要能与无机或有机酸反应生成酯,一般先只有一个羟基发生反应,经升高温度、增加酸用量等,可使两个羟基都形成酯。如与混有硫酸的硝酸反应,则形成二硝酸酯。酰氯或酸酐容易使两个羟基形成酯。

乙二醇在催化剂二氧化锰氧化铝、氧化锌或硫酸)作用下加热,可发生分子内或分子间失水,例如:

公式 符号

乙二醇能与碱金属碱土金属作用形成醇盐。通常将金属溶于二醇中,只得一元醇盐;如将此醇盐(例如乙二醇一钠)在氢气流中加热到180~200°C,可形成乙二醇二钠和乙二醇。此外用乙二醇与 2摩尔甲醇钠一起加热,可得乙二醇二钠。乙二醇二钠与卤代烷反应,生成乙二醇单醚或双醚。乙二醇二钠与1,2-二溴乙烷反应,生成二氧六环。

此外,乙二醇也容易被氧化,随所用氧化剂或反应条件的不同,可生成各种产物,如乙醇醛HOCH2CHO、乙二醛OHCCHO、乙醇酸HOCH2COOH、草酸HOOCCOOH及二氧化碳和水。α二醇与其他二醇不同,经高碘酸氧化可发生碳链断裂。

制法

工业上由环氧乙烷用稀盐酸水解制得。实验室中可用水解二卤代烷或卤代乙醇的方法制备。

应用

乙二醇常可代替甘油使用。在制革和制药工业中,分别用作水合剂和溶剂。乙二醇的衍生物二硝酸酯是炸药。乙二醇的单甲醚或单乙醚是很好的溶剂,如甲溶纤剂HOCH2CH2OCH3可溶解纤维、树脂、油漆和其他许多有机物。乙二醇的溶解能力很强,但它容易代谢氧化,生成有毒的草酸,因而不能广泛用作溶剂。乙二醇是一个抗冻剂,60%的乙二醇水溶液在-40°C时结冰。

参考文章