构型转化

当旋光化合物(见旋光异构)分子发生化学反应时,如果试剂进攻手征性基团,则生成产物的构型(见分子的构型)往往与原分子的构型相反,即由R构型变成S构型或由S构型变成R构型,这种转化仅指发生反应的手征性基团部分。通常,在双分子亲核取代反应(见亲核反应)中几乎都发生构型转化,例如在卤代烃的水解反应中:

公式 符号

OH-总是从卤素的反方向进攻碳原子,生成含有五配位体的中间过渡态,这时RR′R″处于与OH、X基成垂直的平面上。当卤原子离开时,则RR′R″基翻转过来,产物就转化为与原物相反的构型。