苹果酸

[拼音]：pingguosuan

[外文]：malic acid

又称羟基丁二酸。分子式 HOOCCHOHCH₂COOH。它广泛存在于未成熟的水果如苹果、葡萄、樱桃、菠萝、番茄中。

苹果酸分子中含有一个手性碳原子(见不对称原子)，有两种对映异构体（见对映现象），即左旋苹果酸和右旋苹果酸，其结构式分别为：

天然存在的为左旋苹果酸，为无色结晶；熔点100℃，加热至140℃左右即分解成丁烯二酸;溶于水、乙醇、丙酮中。苹果酸含有羧基和羟基，具有这两种官能团的性质，例如与醇作用形成单酯或双酯。苹果酸不能形成酸酐，而易形成环状交酯。

由反丁烯二酸钙经延胡索酶发酵水合，首先生成左旋苹果酸钙，酸化后得左旋苹果酸。若将反丁烯二酸或顺丁烯二酸经高温高压催化加水，可生成外消旋苹果酸。右旋苹果酸可由外消旋体拆分制得。

苹果酸无毒，广泛用于食品工业，如制造饮料。苹果酸钠是无盐饮食的调味品。苹果酸酯可作人造奶油和其他食用油脂的添加剂。苹果酸也是制造醇酸树脂的重要单体。