氯化苄

[拼音]：lühuabian

[外文]：benzyl chloride

　　又称氯苄、苄基氯、 α－氯甲苯。分子式C₆H₅CH₂Cl。氯化苄为具有刺激性气味的无色液体；熔点－39℃，沸点179.3℃，相对密度1.1002(20/20℃)；不溶于水，溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。

氯化苄分子中的氯较为活泼，易被亲核试剂取代，生成相应的衍生物。在氯化苄的芳环上也能发生亲电取代反应，因氯甲基为邻、对位定位基（见定位效应），主要生成邻、对位取代产物。氯化苄分子中氯原子的活性与氯丙烯中的氯相似，容易发生S_N1（见单分子反应）取代反应。这是由于它们的结构都有利于形成正碳离子：

在光照下将氯气通入沸腾的甲苯，可制得氯化苄：

反应中须控制氯气用量，过量的氯气会导致氯化苄进一步氯化，生成α，α-二氯甲苯或α，α，α-三氯甲苯。它也可用氯甲基化法制取：

氯化苄是有机合成工业中的重要中间体，可用于合成药物、农药、香料等。氯化苄蒸气能刺激眼粘膜而引起流泪，曾用作催汨剂；高浓度时有麻痹作用，并损害呼吸道和肺部。