呋喃香豆素

香豆素类的6,7或7,8位与呋喃基(见呋喃)并合而成的化合物的总称。这类化合物大量存在于伞形科植物中,其中很多是著名中药如白芷、前胡、当归等的主要成分;也存在于某些豆科、芸香科、菊科等植物中。常见的呋喃香豆素有补骨脂素、前胡素、比克白芷素、前胡苷元,结构式分别为:

公式 符号

呋喃香豆素的性质一般与香豆素相似,能溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯、丙酮等溶剂,不溶于水;溶于热苛性碱溶液而使内酯环开裂,遇酸则又重新环合。此类化合物大部分有荧光。

补骨脂素分子式为C11H6O3。存在于豆科植物补骨脂、粉绿小冠花,桑科植物无花果,芸香科植物黄心花椒等中。1933年由印度科学家H.S.焦伊斯等分离得到。从乙醚中析出的补骨脂素为无色针状结晶;熔点169~179°C;能熔于乙醇、氯仿,难溶于水、乙醚和石油醚。前胡素的熔点109°C,比克白芷素熔点117~118°C,前胡苷元熔点192°C。

很多呋喃香豆素有抗菌、毒鱼、杀昆虫等生理作用,一些呋喃香豆素具有强烈的吸收紫外线的作用,补骨脂素和异补骨脂素的油膏涂于皮肤上可使皮肤色素沉着,因而可用于治疗白癜风