甘油醛

一种单糖,分子式HOCH2CHOHCHO。为最简单的醛糖,仅含一个手性碳原子, 有一对对映异构体: D-甘油醛和L-甘油醛。它是决定碳水化合物构型D型和L型的参考标准。

公式 符号公式 符号

D-甘油醛[α]崨+8.7°(水),L-甘油醛[α]崨-8.7°(水)。D-和L-甘油醛均为油状液体,其外消旋体D,L-甘油醛是无色结晶,熔点145°C,可真空蒸馏(浴温140~150°C/0.8 毫米汞柱)。它容易通过烯醇化作用异构化为二羟基丙酮,在水溶液中呈平衡混合物,称丙糖,这个平衡反应在糖的酵解过程和组织的生源合成中起着重要的作用。甘油醛因其醛基很活泼,一般制成缩醛保存。L-甘油醛二甲缩醛的沸点126~129°C(17~20毫米汞柱),[α]嵗-20.9°;D-甘油醛二甲缩醛的沸点127~129°C(17毫米汞柱),[α]屳+21.2°。

从L-山梨糖氧化断裂可制备L-甘油醛,D-果糖氧化断裂可以制得D-甘油醛,也可由3-氨基-2-羟基-丙醛与亚硝酸反应制得相应的甘油醛。