磺酸_自然百科_百问中文

[拼音]：huangsuan

[外文]：sulfonic acid

磺基与烃基(包括芳基)相连接而成的一类有机化合物，结构式如，式中Ar为烃基。磺酸大都是合成产品，存在于自然界的仅β-氨基乙磺酸NH₂CH₂CH₂SO₃H等少数几种磺酸。

性质

磺酸基团为一个强水溶性的强酸性基团，磺酸都是水溶的强酸性化合物，例如萘溶于乙醚而不溶于水，而β-萘磺酸则溶于水而不溶于乙醚。芳香族磺酸分子中的磺酸基团可被羟基、氰基所取代，是制备酚、腈的中间体：

制法

（1）芳香烃的磺化反应：

ArX+Na₂SO₃─→ArSO₃Na+NaX

（2）硫醇的氧化：

CH₃SH+6HNO₃─→CH₃SO₃H+6NO₂+3H₂O

（3）卤原子的置换，得磺酸盐：

Cl-CH₂-COONa+Na₂SO₃─→

NaO₃S-CH₂-COONa+NaCl

甲磺酸可做酯化、水解和烷基化的催化剂。长链的磺酸的钠盐如 n-C₁₁H₂₃-CH₂SO婣Na⁺是一类能抗硬水的洗涤剂。很多染料分子中的磺酸基团可使有颜色的化合物具有水溶性。十二烷基苯磺酸钠可做洗涤剂。由磺酸可制得氯化砜，在有机合成中用途很大。

磺酸衍生物

磺酸分子中的－OH部分，可被卤原子、氨基等取代。重要的磺酸衍生物为磺酰氯和磺胺。

（1）磺酰氯　在光照条件下，烷烃与二氧化硫和氯起自由基反应，生成相应的磺酰氯；芳烃与氯磺酸反应，则得芳基磺酰氯：

RH+SO₂+Cl₂ 公式符号 R－SO₂Cl+HCl

C₆H₆+Cl－SO₃H─→C₆H₅SO₃H+HCl

C₆H₅SO₃H+Cl－SO₃H─→C₆H₅SO₂Cl+H₂SO₄

磺酸与五氯化磷共热，也可得相应的磺酰氯：

磺酰氯是有机合成和分析化学中常用的中间体。

（2）磺胺　可由磺酰氯经氨化反应制得：

磺胺熔点清晰，是一类容易纯化的结晶固体，常用于鉴定磺酸及其芳香烃的衍生物。对氨基磺胺是一类消炎药物，其共同结构式为：

糖精钠也是一种磺胺，结构式为：

参考书目

D.Barton and W.D.Ollis，Comprehensive Organic Chemistry，Vol.3，Pergamon，Oxford，1979.