顺丁烯二酸酐

公式 符号   顺丁烯二酸分子内失去一分子水而形成的环酸酐,分子式C4H2O3顺丁烯二酸酐为无色结晶;熔点60℃,沸点197~199℃,密度 1.314克/厘米3(60℃);易溶于乙醇、醚、丙酮、氯仿、1,4-二氧六环等有机溶剂中。

顺丁烯二酸酐的碳 -碳双键与两个羰基相连,是缺电性烯烃。它能与醇、胺、金属有机试剂发生亲核加成。在适当反应条件下,也可发生一般烯烃的亲电加成反应。顺丁烯二酸酐是重要的亲双烯试剂,它能与共轭双烯发生狄尔斯-阿尔德反应,形成环己烯衍生物。若进一步与烯烃共聚合,即可合成多种树脂。顺丁烯二酸酐在高温下与水反应,生成外消旋(见外消旋体)苹果酸。

顺丁烯二酸酐的工业生产方法是在五氧化二钒催化下用空气氧化苯。甲苯、二甲苯或环烷烃也可用作该法的原料。

顺丁烯二酸酐的主要用途是与乙二醇缩聚(见缩合聚合),制造不饱和聚酯树脂,广泛用于制造烘漆、清漆和油墨等。若将不饱和聚酯树脂再与苯乙烯或甲基丙烯酸甲酯共聚,生成的树脂可模塑成型或制成玻璃纤维增强塑料。顺丁烯二酸酐也是制造反丁烯二酸、丁二酸、酒石酸的原料。顺丁烯二酸酐与亚硫酸氢钠加成生成的磺基丁二酸可制造润湿剂。顺丁烯二酸酐还可用于制造农药、医药、染料、石油添加剂和润滑剂等。