先史时代- 日本的绳文人发现了北硫黄岛和父岛、母岛。
1543年由西班牙航海家维拉罗波斯(Ruy Lopez de Villalobos)也发现了母岛。
1593年（天正20年）-信浓小笠原氏-小笠原贞頼相继发现了父岛、母岛等其他岛屿，并命名为“小笠原岛”。
江戸初期、松浦党的岛谷市左卫门尉到该岛探险勘探。
1670年（寛文10年2月20日）-纪州的长右卫门等7人的蜜柑船途中遭遇风浪，漂到了母岛
，再漂到了八丈岛、伊豆下田才得以生还、他们把母岛的存在通过下田奉行所向幕府报告。这是迄今为止最早发现和记载小笠原群岛的发现报告事例。
1675年（延宝3年） - 江戸幕府通过漂流民的报告将小笠原群岛并入日本版图，并设碑划定岛界，不过当时还都是无人岛。之后有日本移民定居小笠原岛，日本才开始开发和利用小笠原群岛。
小笠原群岛的战略地位比较重要，美国、英国曾称其为己有。
1876年再次并入日本。
第二次世界大战前属东京都(Tokyo)，后在美国军事控制下。
1830年，曾有一些美国人在岛上开展过殖民，但是没有成功。1875年，英国将这些岛屿的所有权转交给日本。1880年，日本在该群岛建立居民点并建立统治。二战期间，美国军队和日本军队为争夺小笠原群岛展开连番激战，美国前总统乔治·H·W·布什驾驶的战斗机在此被击落，险些丧命，硫磺岛战役更是名留青史。
1945年，美国海军占领该群岛，并强行迁离了所有日本居民。
1968年，该群岛归还日本，原被迁离的居民又回到了岛上。
1968年归还日本。现与南鸟岛(即马库斯岛)和火山列岛属同一行政管辖范围。最大岛屿父岛(25平方公里〔9.5平方哩〕)有群岛最佳锚地二见港。可耕地面积占群岛11%，馀为山丘林地。近海有捕鲸业。人口2,361(1990)。
