黄酮类

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一种黄酮类化合物,绝大多数是含羟基的黄酮衍生物,黄酮母核上还可有甲氧基或其他取代基。它们在自然界分布非常广泛。一般C3上的羟基与母核上其他位置上的羟基性质不完全相同,所以带有C3-OH的衍生物称为黄酮醇类。例如,黄芩素和黄芩苷(熔点223℃ )属于黄酮类,檞皮素(熔点316~318℃)和芦丁(熔点188~190℃ )属于黄酮醇类。

黄酮类分子中,苯环与苯乙烯基接于同一羰基上,组成了交叉共轭体系,因而能显灰黄到黄色颜色。颜色的

公式 符号公式 符号

深浅与取代基的性质和位置有关。一般认为在C7位或C忨位引入羟基或甲氧基可使化合物颜色加深。黄酮类(配基)一般难溶于水或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯等有机溶剂。分子内引入的羟基数目越多,则在水中的溶解度越大。羟基经甲基化后,则增加在有机溶剂中的溶解度;羟基与糖结合成苷后,水溶性相应提高,而在有机溶剂中的溶解度相应减小。黄酮类分子中多为酚性羟基,故显酸性,可溶于碱性水溶液、吡啶等。

由两蕊苏木芯材中分离出的逮斯替蒙黄酮是一种黄酮醇的内酯衍生物,熔点315℃ 。由水蓼叶中分离出的水蓼素,是黄酮醇硫酸氢钾的酯类,熔点280℃ 。

公式 符号

由二分子黄酮衍生物聚合(见聚合反应)所成的二聚物称双黄酮类。有的通过C-C键聚合,也有的通过醚氧 键缩合(见缩合反应),聚合的位置也有区别,例如,银杏叶中含有的银杏素(熔点344℃ )是通过C嵷─C8键相连的,具有解痉、降压和扩张冠状血管作用。

参考文章