乙酸酐

[拼音]：yisuangan

[外文]：acetic anhydride

　　又称醋酐。分子式(CH₃CO)₂O。乙酸酐为无色、易流动、带有乙酸味的液体；有强烈的催泪作用；对皮肤也有刺激性，接触后会起泡；熔点－73.1°C，沸点139.55°C，相对密度1.0820(20/4°C)；稍溶于水，在水中缓慢水解成乙酸，能溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂中。

乙酸酐是重要的乙酰化试剂，能使醇、酚、氨和胺等分别形成乙酸酯和乙酰胺类化合物。在路易斯酸（见酸碱理论）存在下，乙酸酐还可使芳烃或烯烃发生乙酰化反应(见弗里德-克雷夫茨反应)。在乙酸钠存在下，乙酸酐与苯甲醛发生缩合反应，生成肉桂酸。

工业上生产乙酸酐的方法是利用乙酸与乙烯酮反应，而乙烯酮可由丙酮或乙酸热裂制得。也可在汞盐催化下由乙炔与乙酸反应，首先生成双乙酸亚乙酯，然后在氯化锌或硫酸催化下，热裂成乙酸酐和乙醛：HC呏CH+2CH₃COOH─→CH₃CH(OCOCH₃)₂CH₃CH(OCOCH₃)₂─→(CH₃CO)₂O+CH₃CHO在乙酸钴、乙酸铜的催化下，乙醛可直接氧化成乙酸酐，反应温度为60～80°C，并通过加入乙酸乙酯将反应生成的水不断共沸蒸出：

CH₃CHO+O₂─→CH₃COOOH

CH₃COOOH+CH₃CHO─→(CH₃CO)₂O+H₂O

乙酸酐主要用于制造纤维素乙酸酯；也用于制造阿司匹林、磺胺药物等；还是合成多种染料和香料的重要原料。

由乙酸酐制造的过氧化乙酰，是聚合反应的引发剂和漂白剂。

参考书目

1. S.Patai，ed.， The Chemistry of Carboxylic Acid and Esters，John Wiley & Sons， New York， 1969.