皂苷

一类较复杂的苷类化合物,与水混合振摇时,可生成持久性的似肥皂泡沫状物。中国从前用皂荚洗衣服,就是由于其中含有皂苷类化合物。皂苷在植物界分布很广,许多中药例如人参、三七、知母、远志、甘草、桔梗、柴胡等都含有皂苷。

皂苷由皂苷配基与糖、糖醛酸或其他有机酸所组成。组成皂苷的糖,常见的有D-葡萄糖、L-鼠李糖、D-半乳糖、L-阿拉伯糖、L-木糖。 常见的糖醛酸有葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸,这些糖或糖醛酸往往先结合成低聚糖糖链,然后与皂苷配基分子中C3-OH相缩合,或由两个糖链分别与皂苷配基分子中两个不同位置上的OH相缩合,皂苷配基分子中的-COOH也可能与糖连接,形成酯苷键。

分类

皂苷按皂苷配基的结构分为两大类:

(1)甾族皂苷,其皂苷配基是螺甾烷的衍生物,大多由27个碳原子所组成(如薯蓣皂苷)。这类皂苷多存在于百合科和薯蓣科植物中。

(2)三萜皂苷,其皂苷配基是三萜(见萜)的衍生物,大多由30个碳原子所组成。三萜皂苷又分为四环三萜(如酸枣仁皂苷,结构式中glu为葡糖基、xyl为木糖基、rha为鼠李糖基、ara为阿糖基)和五环三萜(如甘草酸)。这类皂苷多存在于五加科伞形科等植物中。

图 功能

多数皂苷能降低液体(水)的表面张力,具有起泡沫性质和乳化剂作用,能用作清洁剂,还有溶血和毒鱼的作用。有许多含皂苷类成分的中药如远志、桔梗等,内服有祛痰止咳的功效;有些皂苷还具有抗菌的活性或解热、镇静、抗癌等有价值的生物活性。近年还发现某些皂苷对人的精子有杀灭作用,可期望成为计划生育用药。有的则具有杀软体动物的活性,企图用来控制血吸虫病的传染。个别皂苷有特殊的生理活性,如人参皂苷能增进DNA和蛋白质的生物合成,提高机体的免疫能力。甘草酸具有促进肾上腺皮质激素的作用,并有止咳和治疗胃溃疡病的功效。膜荚黄芪中的膜荚黄芪皂苷甲(属于四环三萜),则具有降压、消炎和调节代谢作用。某些由螺甾烷衍生的皂苷,对实验性高血脂动物有降低血中胆固醇的活性;甾族皂苷配基(如薯蓣皂苷配基)和剑麻皂苷配基等是制药工业合成甾体激素的原料。

参考文章