硫醇和硫酚

[拼音]：liuchun he liufen

[外文]：mercaptans and thiophenols

官能团为巯基(─SH)的有机化合物。

粗石油中含有多种有机硫化合物，通常为以乙硫醇为主的各种硫醇。在石油的精馏或裂解时，由于某些硫化物的分解和烯烃与硫化氢的加成，硫醇的含量还有所提高。此外，烯丙硫醇存在于芥子油中，含有巯基的氨基酸、半胱氨酸存在于蛋白质中。

硫醇、硫酚在性质上与醇、酚相似。硫醇和硫酚都有强烈的臭味。乙硫醇在空气中的浓度达到 500亿分之一时，即可闻到臭味。硫醇、硫酚是弱酸，其酸性比相应的羟基化合物强，比乙酸弱。它们能与氯化汞生成不溶性的汞盐：

2C₂H₅SH+HgCl₂─→(C₂H₅S)₂Hg+2HCl

也很容易被各种氧化剂氧化成二硫化物：

2RSH+H₂O₂─→R─S─S─R+2H₂O

式中R为烷基。巯基中硫－氢键的键能为339千焦／摩尔，比羟基中氧、氢之间的键能462千焦／摩尔为低，这是硫醇或硫酚能被氧化成二硫化物的原因。

硫醇可由卤代烷与硫氢化钠起取代反应制得，或将卤代烷与硫脲反应，然后将产物用碱液处理制得：

醇与硫化氢进行高温的催化反应，能大量生产廉价的乙硫醇和丁硫醇：

硫酚一般由芳香磺酰氯还原制得：

C₆H₅SO₂Cl+3Zn+5HCl─→

C₆H₅SH+3ZnCl₂+2H₂O

有些硫醇和硫酚可做药物、解毒剂和橡胶硫化促进剂等，以及用作合成杀菌剂的原料。例如，硫代水杨酸可用于合成杀菌剂水杨乙汞；2-巯基苯并噻唑可做橡胶的硫化促进剂;2，3-二巯基丙醇可做砷中毒的解毒剂;6-巯基嘌呤可治癌。

参考书目

1. E.E.Reid，Organic Chemistry of Bivalent Sulfur，Vol.1， Chemical Pub. Co.， New York，1958.