留下镇原名西溪市，是一座可以源溯千年的集镇。据清光绪《钱塘县志》记载，宋建炎三年(1129)，宋高宗行经西溪，欲建都于此，后得凤凰山，遂云：“西溪且留下”。“留下”之名由此而得。
民国年间，建留下镇，属杭县履泰区。建国后，1958年划归杭州市管辖，同年10月人民公社化时，镇并入留下公社，下辖闲林、五常、蒋村、古荡、留下管理区。
1961年，闲林、五常、蒋村单独成立公社，划归余杭县，留下管理区则成为留下公社，划入西湖区。
1964年，留下公社中的城镇和散住居民点划出，重新建立留下镇。
1981年，复置镇。
1984年，实行镇乡分设。
1985年，撤销留下乡，并入留下镇。
留下历史悠久。在清代留下镇已是有居民五六百家的市镇，一水穿镇，石桥横卧，傍河筑屋，建筑别致。现状历史地段内建筑多为土木结构，即前为店铺后为住宅的格局，并鳞次栉比，间间紧挨。古镇区内曾有五座古桥。规划区内有四座，分别为忠义桥、盈春桥、庆春桥、古灵慈桥。最古老的要数忠义桥，位于历史地段中段，俗称“大桥”。在忠义桥南约50米的盈春桥，俗称“小桥”。
