公元前486年，吴王夫差开挖中国大运河最早开凿河段——邗沟（即京杭运河的扬州至楚州段），沟通长江、淮河，由此与运河相伴相生。
故成为春秋战国列强争夺的重要地区，先后为吴、越、楚所有。
秦汉时期
秦统一六国后，推行郡县制。市境始置县邑有淮阴（今清河、清浦、淮阴、淮安四区的大部分）、盱眙（今盱眙县城北）、东阳（今盱眙县马坝）。在秦末农民大起义中，淮安人民蜂起响应。著名军事家韩信即于此时仗剑从戎，立下赫赫战功。西汉年间，市境内又增置淮浦（今涟水县西）、射阳（今淮安市东南）、富陵（今洪泽湖中）等县。秦汉时期，境内农业生产条件特别是灌溉条件得到显著改善。东汉末年广陵太守陈登筑高家堰（今洪泽湖大堤）30里，遏淮河洪水，保护农田，并修破釜塘灌溉农田。铁制农具和牛耕也得到推广，故虽迭经战乱农业生产仍有较大的发展。同时交通运输也有改善。秦始皇修筑的驰道自境内穿过，陈登则筑邗沟西道，使江淮交通更便捷。由此，承平之年，境内手工业和商业比较繁荣，文化也发展到较高水平，汉代兴起家学和私学，并涌现出一批文学大家，如汉赋大家枚乘、枚皋父子，“建安七子”之一的陈琳。
隋唐五代时期
境内长期处于安定的环境，其间大运河的开凿和淮北盐场的建滩对市境的繁荣产生了巨大的作用。
隋大业年间，自洛阳至扬州的漕运（供给皇粮的水上运输）要道——大运河凿成，境内则成为漕运重要孔道。自隋至
，朝廷一直在淮安设置官署，委派大员掌管、督办漕运。唐初，涟水成为全国四大盐场之一。为运销淮盐，垂拱年间开运盐河，淮安的盐运又兴。楚州、泗州（今盱眙县城对岸）成为运河沿线的两座名城，其中楚州被白居易誉为“淮水东南第一州”，也素有“襟吴带楚客多游，壮丽东南第一州”之称。
魏晋南北朝时期
市境长期处于战争和对峙的前沿。长年战乱带来的是“江淮之间，赤地千里”的凄惨景象，经济和文化遭到严重破坏。值得一提的是，南齐永明七年（489年），割直渎、破釜以东，淮阴镇下流杂100户置淮安县，“淮安”之名始见。
宋元时期
北宋年间，境内较为太平，漕运、盐运得到进一步发展。
政府鼓励垦殖，修复和增建灌溉设施，引进推广“占城稻”。“黄柑紫蟹见江海，红稻白鱼饱儿女”，正是这一时期的生动写照。南宋和金、元对峙时期，市境再度成为前线，遭受兵火的长期荼毒。经历长期战乱，市境一片凄凉。而由黄河夺淮带来的频繁水灾，又使市境雪上加霜，益加萧条。宋元时期，境内文化在太平之年有所发展，府、州、县学普遍建立，受教育者增多。文化名人也颇多，如著名诗人、“苏门四学士”之一的张耒，主修《奉元历》的著名盲人天文历算家卫朴，开明清写意画先河的著名画家龚开，《画鉴》作者、著名书画鉴赏家和理论家汤卮等。特别值得一提的是盱眙第一山的宋元题刻，其中不乏苏轼、黄庭坚、米芾、蔡襄、赵孟頫等大家的珍品。
明清时期
境内置淮安府，府治于山阳县。明永乐年间，淮安漕运又兴，境西北清江浦也随之开始兴起。明中叶以后，黄河全流夺淮，境内水患愈演愈烈，农业衰落，鱼米之乡的盛景不再。明清两朝都委派大员驻淮治河。淮安扼漕运、盐运、河工、榷关、邮驿之机杼，进入鼎盛时期，与扬州、苏州、杭州并称运河线上的“四大都市”。淮安城市的繁华，带来了人文荟萃的局面。明清两朝仅山阳一县就有进士200余人，河下镇还出了状元、榜眼、探花，留下“河下三鼎甲”的佳话。这里还产生了《西游记》的作者吴承恩，著名经学大师阎若璩，“扬州八怪”之一的花鸟画家边寿民，中医四大经典之一《温病条辨》的作者吴鞠通等一批名人。
民国时期
淮安府撤销，山阳县更名为淮安县（今淮安区），清河县更名为淮阴县（今淮阴区），市境大部始属淮扬道，后属淮阴行政督察区。境内漕、盐、河、榷之利皆失，进一步衰微。而长年战乱又给刚刚兴起的近代交通运输业和工矿业以沉重打击。
淮安是革命老区，中国共产党组织于1927年成立。
抗日战争和解放战争时期，境内成为重要的根据地和解放区，中共中央华中局、中共中央华中分局、新四军军部
、华中军区、苏皖边区政府等
都曾驻节境内，刘少奇、陈毅、黄克诚、彭雪枫、邓子恢、罗炳辉、李一氓等老一辈无产阶级革命家和人民军队高级将领都曾在此战斗过。在抗日战争时期，发生过刘老庄八十二烈士英勇殉国的壮烈事迹。
淮安人民为中华民族的独立和解放建立了巨大功勋。
1948年12月，市境全部解放。
新中国成立后
建国以来，特别是在改革开放以来，淮安人民开拓创新，锐意进取，在社会主义革命和建设方面取得了巨大成就，把“一穷二白”的淮安建设成为长三角地区新兴的交通枢纽城市、江苏省新型的工业城市、全国重要的农副产品产加销基地，江淮平原的重要商埠。
1949年，成立淮阴专区。
1952年，淮安县（今淮安区）从盐城专区划归淮阴专区。
1970年，淮阴专区改称淮阴地区，专署驻清江市。
1971年，原六合地区所属盱眙、金湖2县划入淮阴地区，辖1市12县。今市境始全属淮阴地区。
1983年，清江市更名为淮阴市，改由省直辖，撤销淮阴地区。市区设清河区、清浦区2个区，将灌南县、沭阳县、宿迁县、泗阳县、泗洪县、淮阴县、淮安县、涟水县、洪泽县、盱眙县、金湖县11个县划归淮阴市领导，将灌云县划归连云港市领导。淮阴市辖2区11县。
1987年，辖县淮安县、宿迁县改为县级市。
1996年8月，沭阳县、宿迁县、泗阳县、泗洪县4县从淮阴市析出，成立地级宿迁市，同时灌南县划入连云港市。
2001年，江苏省政府实施“三淮一体”战略，原地级淮阴市更名为淮安市，原县级淮安市更名为淮安市楚州区，原江苏省淮阴县更名为淮安市淮阴区。
2012年，淮安市楚州区更名为淮安区。
至此今天的淮安市下辖清河区、清浦区、淮阴区、淮安区4区和涟水县、洪泽县、盱眙县、金湖县4县。
