重氮甲烷

[拼音]：chongdanjiawan

[外文]：diazomethane

最简单的重氮化合物，分子式CH₂N₂。深黄色气体；熔点－145℃，沸点约0℃；溶于乙醚、四氢呋喃等；加热至100℃时爆炸；在水和乙醇中迅速分解。

重氮甲烷非常活泼，与碱金属作用引起爆炸。在铜粉存在下放出氮气，生成白色片状聚合物。重氮甲烷与羧酸或酚反应，分别生成甲酯或甲醚，是一个重要的甲基化试剂；与某些β-二酮或β-酮酸酯的烯醇体反应，生成不饱和的甲醚，例如：

在光照下，重氮甲烷分解产生卡宾：CH₂，在不同的反应条件下可分别生成单线态或三线态卡宾：

式中Ph为苯基。

重氮甲烷也可与醛、酮、酰卤等反应，例如：

上一反应可以把低一级的羧酸变为高一级的羧酸，这是有机合成中常用的一个反应，称为阿恩特－艾斯特反应。

制取重氮甲烷的方法很多，常用的是由N－亚硝基－N－甲基酰胺类化合物在碱作用下分解制取，例如：

重氮甲烷有剧毒，对皮肤、眼睛和粘膜组织有强烈刺激作用，可引起支气管炎、胸痛、昏迷及暂时性喉头盖麻痹和肝肿大。使用和制备时须在良好的通风橱内进行，此外应避免高温，以防爆炸。