氯乙烯

乙烯分子中一个氢原子被氯取代而生成的化合物,分子式CH2匉CHCl。无色易液化的气体;具有醚类气味;熔点-153.8℃,沸点-13.4℃,相对密度0.9106(20/4℃);难溶于水,可溶于乙醇、乙醚、丙酮等;与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限3.6%~26.4%(体积)。

氯乙烯中氯原子的孤电子对与双键的π电子形成p-π共轭,氯原子很不活泼,难以发生取代反应。但在四氢呋喃中,它可以与镁形成格利雅试剂:

CH2匉CHCl+Mg─→CH2匉CHMgCl

氯乙烯可与许多亲电试剂发生加成反应。在引发剂的存在下,可进行自由基聚合反应,生成聚氯乙烯

公式 符号

也可与丁二烯、丙烯腈甲基丙烯酸甲酯等烯烃共聚合。

工业上生产氯乙烯的方法很多,大致分为乙炔法和乙烯法两种。乙炔法是将乙炔和氯化氢混合气体在较高温度下通过氯化汞催化而制得:

公式 符号

此法流程简单,转化率较高。乙炔若由电石(碳化钙)制得时,耗电量较大,不够经济,并产生大量废渣,有汞化合物的污染。乙烯法是由乙烯加氯制得1,2-二氯乙烷后,再于高温脱去一分子氯化氢,产生氯乙烯:

公式 符号

上述两种方法可结合使用,以充分利用乙烯法的副产物氯化氢。还有一种氧氯化法,即将氯化氢和氧在催化下与乙烯作用,制得1,2-二氯乙烷,再经高温裂解制得氯乙烯:

公式 符号

氯乙烯是高分子工业的重要基本原料之一,也用作制冷剂等。氯乙烯是一种致癌物质,生产和使用氯乙烯时,应在良好的通风条件下进行。

参考文章