小檗碱

公式 符号

又称黄连素。一种常见的异喹啉生物碱分子式[C20H18NO4]+。它存在于小檗科等四个科十个属的许多植物中。1826年M.-E.夏瓦利埃和G.佩尔坦从Xanthoxylon clava树皮中首次获得。

小檗碱为一种季铵生物碱。从乙醚中可析出黄色针状晶体;熔点 145°C;溶于水,难溶于苯、乙醚和氯仿。其盐类在水中的溶解度都比较小,例如盐酸盐为1∶500,硫酸盐为1:30。小檗碱从水或稀酒精中析出的晶体带有5.5 分子结晶水;若从氯仿、丙酮或苯中结晶,也带有相应的结晶溶剂分子。小檗碱的盐酸盐、硝酸盐、硫酸盐等均为黄色结晶,这是由于它是具有共轭双键的季铵衍生物的缘故。如将小檗碱还原成四氢小檗碱,则失去了原有共轭状态的季铵盐的结构部分,即变成无色。小檗碱用不同的碱处理,可得到季铵式、醛式和醇式等三种不同形式的小檗碱,其中以季铵式最稳定。

小檗碱对溶血性链球菌,金黄色葡萄球菌,淋球菌和弗氏、志贺氏痢疾杆菌等均有抗菌作用,并有增强白血球吞噬作用,对结核杆菌、鼠疫菌也有不同程度的抑制作用,对大鼠的阿米巴菌也有抑制效用。小檗碱在动物身上有抗箭毒作用,并具有末梢性的降压及解热作用。小檗碱的盐酸盐(俗称盐酸黄连素)已广泛用于治疗胃肠炎细菌性痢疾等,对肺结核、猩红热、急性扁桃腺炎和呼吸道感染也有一定疗效。中医常用黄连、黄柏、三颗针及十大功劳等作清热解毒药物,其中主要有效成分即小檗碱。

参考文章