红豆杉

概况

基源:为红豆杉科红豆杉属植物红豆杉的种子。

原植物:红豆杉Taxus chinensis(Pilger)Rehd.(Taxus baccata L.subsp.cuspidata Sieb.et Zucc.var.chinensis Pilger),又名卷柏、扁柏(四川),红豆树、观音杉(湖北)。

形态:常绿乔木;小枝互生。树皮灰褐色、红褐色或暗褐色,裂成条片脱落。一年生枝绿色或淡黄绿色,秋季变为绿黄色或淡红褐色。叶螺旋状着生,基部扭转,排成2列,条形,通常微弯,长1~3cm,宽2~4mm,先端渐尖或微急尖,上面深绿色,有光泽,下面淡黄绿色,沿中脉两侧有两条灰绿色或黄绿色的宽气孔带,绿色边带极窄,中脉带上有密生均匀的微小乳头点。雌雄异株;球花单生叶腋;雄球花淡黄色,雌球花的胚珠单生于花轴上部侧生短轴的顶端,基部托以圆盘状假种皮。种子扁卵圆形,生于红色肉质的杯状假种皮中,长约5mm,先端微有2脊,种脐卵圆形。(图见《中国高等植物图鉴》.第1册,32页.图663)

生境与分布:生于海拔1000~2000m以上的高山上部,为中国特有树种。分布于中国西南及陕西、甘肃、安徽、浙江、湖北、湖南、广西。

化学性质

全株含多种紫杉烷二萜化合物,如:它黑盖粉Ⅲ(TaxagifineⅢ);4-脱乙酰基它黑盖粉Ⅲ(4-DeacetyltaxagifineⅢ);2α,5α,9α,10β,13α-五羟基-9α,10β-二乙酰基-5α-肉桂酰-4(20),11-二烯-紫杉烷(2α、5α、9α、10β、13α-pentaol-9α,10β,Diacetyl-5α-cinnamayoxytaxa-4(20),11-diene)、2α,5α.9α.10β.13α-五羟基-2α,9α,13α-三乙酰基-5α-肉桂酰-4(20),11-二烯-紫杉烷;1β,2α,5α,9α,10β.13α-六羟基-9α,10β-二乙酰基-2α-苯甲酰-5α-肉桂酰4(20),11-二烯-紫杉烷;1β,2α,5α,9α,10β,13α-六羟基-9α,10β,13α-三乙酰基-2α-苯甲酰-4(20),11-二烯-紫杉烷;1β,2α,5α,9α,10β,13α,19-七羟基-5α,9α,10β-三乙酰基-4(20)-11-二烯-紫杉烷;1β-羟基-2,5,7,10-脱乙酰基巴苦亭Ⅰ(1β-Hydroxy-2,5,7,10-deacetyllbaccatin Ⅰ);9α,10β,13α-三乙酰基-5α-肉桂酰-4(20),11-二烯-紫杉烷(9α,10β,13α,三乙酰基-5α-cinnamayoxytaxa-4(20),11-diene);19-羟基巴苦亭Ⅲ(19-HvdroxvbaecatinⅢ)[1]。茎皮含红豆杉素E,J(Taxinine E、J);1-乙酰基-5-脱乙酰基巴苦亭Ⅰ(1-Acetoxy-5-deacetylbaccatin Ⅰ);巴苦亭Ⅲ、Ⅳ;紫杉醇(Taxol),10-脱乙酰基紫杉醇(10-Deacetyltaxol)和7-木糖基-10-脱乙酰基紫杉醇(7-Xylosyl-10-deacetyltaxol)[2]。叶含金松双黄酮(Sciadopitysin)[3]。对紫杉烷二萜的抗癌活性进行测试,发现有二种化合物对白血病细胞L7712具有明显的活性[1]

参考文献

[1] 全国天然有机化学学术讨论会论文摘要集.(上册.1990;55)。
[2] UNESO Regional Seminaron Chemistry of Bioactive Natural Products.Pnogram & Abstracts,1991,0-23,Studies onChemical Constituents of Taxus Chinensis(pilger)Rehd,Shanghai。
[3] 医学中央杂志(日) 1961;168:307。

药理

已从红豆杉属(Taxus)11种植物,其中中国有4种和1变种:西藏红豆杉(Taxus wallichiana Zucc.)、云南红豆杉(Taxus yunnanensis Cheng et L.K.Fu)、红豆杉(Taxus chinensis(Pilger)Rehd)、东北红豆杉(Taxus cuspidata Sieb.et.Zucc)、南方红豆杉(美丽红豆杉)(Taxus chinensis var.mairdi(Lemee et Lévl.)cheng et L.K.Fu),先后分得20多个新的紫杉烷类二萜化合物。其中紫杉醇(Taxol),也称红豆杉醇,抗癌活性最强。在体外对P388,L1210,HL-60,P1534白血病细胞和J7442,BALM,K562,HeLa,B16及人卵巢癌细胞均显示明显的生长抑制作用[1,2]。体内实验结果表明对B16黑色素瘤和MX-1乳腺癌的活性很强,对LX-1肺癌,CX-1结肠癌,结肠癌-26,L1210,P1534,P388白血病,Lewis肺癌和肉瘤S180均有活性[3]。紫杉醇用于6种异种移植人体肿瘤的裸小鼠体内,发现它对移植于裸小鼠的人癌原发性乳腺癌、子宫内膜癌、卵巢癌、肺癌、脑癌及复发性舌癌均有治疗作用,其中以乳腺癌效果最好,子宫内膜癌和卵巢癌对紫杉醇的敏感性相似,治疗组动物的肿瘤生长缓慢,但未见消退,平均瘤重和体积均较对照组明显缩小,对成胶质细胞脑瘤、肺腺癌及舌表皮癌的治疗作用介于上述两类肿瘤之间,在3组受治小鼠中,每组各有1鼠肿瘤消退,其余肿瘤生长迟缓[4]。其抗肿瘤作用机制的研究表明,它对微管的作用与长春新碱和秋水仙碱等相反,它促进微管的聚合、抑制微管的解聚,它在体外可增加微管蛋白聚合的速度和产量、缩短聚合潜伏期、降低微管蛋白聚合所需的临界浓度,并能拮抗Ca2+或冷引起的微管解聚,使微管蛋白在缺乏微管相关蛋白、GTP或低温等条件下产生聚合,紫杉醇不但可与游离蛋白结合而促进聚合,也可直接结合于微管上使微管稳定性增加[5,6]。在有丝分裂过程中需要细胞骨架的解聚而形成纺锤体,染色体在纺锤丝的率动下向两极移动,紫杉醇抑制细胞骨架微管的解聚,抑制了纺锤体的形成,因而染色体不能向两极移动而完成有丝分裂,紫杉醇和已知的抗肿瘤药长春新碱、秋水仙碱和美登素等一样是有丝分裂纺锤体毒物,有抗有丝分裂的作用,紫杉醇能完全抑制细胞分裂,使Hela细胞阻断在G2后期和M期,但对DNA,RNA或蛋白合成没有显著影响[5,7]

参考文献

[1] Procceedmgs of the American Association of Concer Research 27th.Williams & wilkins CO.,1986:382。
[2] International Congress of Chemotherapy.13th.H.P.& Pregiosi,P.,1983。
[3] The Alkaloids.Vol 25.led.Academic Press,1985:280。
[4] Cancer Chemother Pharmacol 1986;17(1):137。
[5] Pharmacol Ther 1984;25(1):83。
[6] Nature 1979;277(5698):665。
[7] 国外医学药学分册1988;15(3):140。

药性

功效:驱虫。

主治:①《浙江天目山药用植物志》:“治食积,驱蛔虫。” ②《全国中草药汇编》:“治食积,蛔虫病。”

用法用量:内服:炒熟煎汤,15~18g。

参考文章